углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C
5H
8, то есть имеют состав (C
5H
8)
n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений - изопреноидов (См.
Изопреноиды)
. По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C
10H
16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные
терпены) C
15H
24, дитерпены C
20H
32, тритерпены C
30H
48 и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах (См.
Эфирные масла)
, Скипидаре
, смолах, бальзамах (См.
Бальзамы))
, найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например
Мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например
Лимонен, Камфен, Пинены.
Монотерпены - бесцветные с характерным запахом жидкости (t
kип150-190°С), сесквитерпены - бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (t
kип 230-300 °С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря (См.
Имбирь) определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы - сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени - сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например,
Смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли (См.
Канифоль)
, и спирт
Фитол, сложный эфир которого - составная часть
Хлорофилла
. Тритерпен
Сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также
Стерины и
Гормоны; так, показано образование стероидного гормона
Холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды
(Каротин и
Ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см.
Каротиноиды)
. Политерпенами можно считать гуттаперчу (См.
Гуттаперча) и
Каучук натуральный.
Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом β-пинена при 500 °С. Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95\%) Т. используют для производства камфоры (См.
Камфора)(выделяемой также из масла камфорного лавра),
Терпинеола
, Терпингидрата
, Гераниола
, карвона;
Цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением
Линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.
Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.
В. Н. Фросин.